Oče vsakoletne, 1008 km (544 M) dolge regate od Sydneya do Hobarta je Angleški pomorski oficir John Illingworth, ki se je leta 1945 naselil v Sydneyu. Pred božičnimi prazniki tega leta so ga člani avstralskega jadralskega kluba povabili na praznično križarjenje do Hobarta. Grem, če bomo tekmovali je odvrnil in tako se je rodila ena od klasičnih svetovnih oceanskih regat.
Tekma je vedno velika preizkušnja, leta 1984 je od skupno 152 bark odstopilo kar 105, regato 1998 pa je zasenčila smrt šestih udeležencev, ki so izgubili življenje v viharnem morju.
Regata je skrajna preizkušnja za barko in posadko, kjer plimovanje in tokovi otežujejo navigacijo. Tekmovalci pa morajo biti pripravljeni na vse, od viharjev do brezvetrja. Nepredvidljivi vetrovi so značilni za vode ob Tasmaniji, posebno tik pred koncem regate v ustju reke Darwent.
Uradna stran Sydney - Hobart 2022